Ретро-хэтчбек Chrysler PT Cruiser начали выпускать в 1999 году в Мексике, а позднее его производство было организовано еще и в австрийском Граце — там делали машины для европейских стран. Первоначально планировалось продавать автомобиль под маркой Plymouth, но в связи с предстоящим закрытием бренда в 2001 году, было решено выпустить модель на рынок как «Крайслер».
На американском рынке Chrysler PT Cruiser предлагался с двигателем 2.4 (143 л. с.), а в 2002 году появилась версия GT с турбированной версией 2,4-литрового мотора, развивающего 215–230 сил. В других странах автомобиль можно было приобрести с бензиновыми силовыми агрегатами 1.6 (116 л. с.) и 2.0 (141 л. с.), а также с 2,2-литровым «мерседесовским» турбодизелем мощностью 121 или 150 сил. Коробки передач — пятиступенчатая «механика» или четырехступенчатый «автомат». Chrysler PT Cruiser официально предлагался и на российском рынке.
В 2005 году в модельном ряду появился четырехместный кабриолет с мягким складывающимся верхом. В 2006 году был проведен небольшой рестайлинг модели. Последний PT Cruiser сошел с конвейера в июле 2010 года. Всего было выпущено 1,35 миллиона машин.